Jakiś czas temu sam to przerabiałem, moim zdaniem warto skupić się na C++11 lub nowszy, do tego warto poznać jakąś popularną bibliotekę, na przykład Qt lub wxWidgets, która daje nie tylko możliwość obsługi okien, ale również obsługę obrazów bitmapowych, połączeń sieciowych, bazy danych ODBC itp, ale w miarę możliwości najlepiej w pierwszej kolejności wykorzystywać bibliotekę standardową C++, która na przykład zawiera wątki, mutex.
Co do samej nauki, to najpierw należy przyzwyczaić się do tego, że nie ma zbieracza śmieci i każdy obiekt utworzony na stercie należy ręcznie zwalniać, a obiekt utworzony na stosie zwalnia się sam po zakończeniu obszaru zasięgu zmiennej tego obiektu. Potem jakieś prostsze programy, gdzie w internecie można znaleźć odpowiednik w C++ dla niemal każdej operacji z C#.